第一次执教皇马时，安切洛蒂赢得了欧冠、欧洲超级杯、国王杯、世俱杯冠军，但并未赢得西甲冠军，这让他的皇马生涯留下了遗憾。第二次执教皇马，安切洛蒂弥补了这样的遗憾，率领皇马提前4轮赢得了西甲冠军。
在执教米兰（2003-04）、切尔西（2009-10）、巴黎（2012-13）、拜仁（2016-17）时，安切洛蒂分别赢得了意甲、英超、法甲和德甲的冠军。第一次拿到西甲冠军，让安切洛蒂成为史上第一位完成五大联赛全满贯的主帅。
毋庸置疑，安切洛蒂完成了真正的奇迹。完成这一奇迹的难度有多大？瓜迪奥拉、穆里尼奥是最有可能复制这一奇迹的主帅，但他们都至少比安切洛蒂少了两个冠军，前者拿到了西甲、德甲和英超的冠军，而葡萄牙人则拿到了西甲、意甲和英超的冠军。
除了首次赢得西甲冠军之外，安切洛蒂还在本赛季首次赢得西班牙超级杯，从而成为皇马队史第一位拿到全部六个赛事（西甲、欧冠、国王杯、西班牙超级杯、欧洲超级杯、世俱杯）冠军的主帅。
在执教生涯里，安切洛蒂还曾三次赢得欧冠冠军，分别是2002-03、2006-07赛季的米兰，2013-14赛季的皇马，与齐达内、佩斯利成为史上仅有的三位三夺欧冠的主帅。
对安切洛蒂来说，这个冠军有着极为重要的意义。2017年被拜仁解职之后，安切洛蒂的执教生涯走上了下坡路，之后执教那不勒斯、埃弗顿都没有取得成功。
2021年夏天，在齐达内离队之后，弗洛伦蒂诺出人意料地选择了安切洛蒂，而意大利人毫不犹豫地接受了邀请。他也抓住了再次证明自己的机会，在拿到两个冠军之后，安切洛蒂还将率领皇马冲击欧冠冠军。当然，他首先要迈过曼城这一关。
