去年12月，谢波德将球队曾经的当家控卫约翰·沃尔和一个受保护的首轮选秀权卖给了休斯敦火箭，换来了前MVP后卫拉塞尔·威斯布鲁克，从未甩掉了NBA最繁重的长期合同之一。而威斯布鲁克在上赛季帮助奇才队成功进入季后赛。
今年夏天，谢波德又精心策划了一笔涉及多人的大交易。奇才将威斯布鲁克送往洛杉矶湖人，换来了3名轮换球员：肯塔威斯·考德威尔·波普、蒙特雷兹·哈勒尔和凯尔·库兹马。然后，以3年5400万美元的价格签下了篮网控卫斯宾塞·丁威迪。
4名主力轮换球员，一夏天全部集齐。难怪奇才队的母公司MSE（Monuments Sports & Entertainment)的首席执行官泰德·莱昂西斯会给谢波德升职加薪续约一键三连。
北京时间11月18日，华盛顿奇才官方宣布，球队总经理汤米·谢泼德升任为篮球运营总裁兼总经理，同时双方还达成了一份多年的续约协议。
“汤米在任期内每年都有效地帮助我们稳步提升实力，正如同我们刚刚聘请他担任总经理时，他所向我们呈现的愿景和计划一样，”奇才老板泰德-莱昂西斯在声明中写道，“他的努力使我们成为了一支令人兴奋且刻苦努力的团队，同时还保有灵活性来执行我们的长期战略，即组建一个成为社区领导者的冠军计划。”
谢波德的续约合同将持续到2024-25赛季，2025-26赛季为球队选项，这可能意味着奇才试图留住核心布拉德利·比尔。
52岁的谢泼德在今年夏天围绕布拉德利-比尔对奇才阵容进行了重新构建，赛季到目前为止，他们打出了10胜3负的战绩，创下了球队自1974-75赛季以来的队史最佳开局。他聘请了球队历史第一人韦斯·昂塞尔德之子小韦斯·昂塞尔德担任主教练，而昂塞尔德不负所望，首次从助理教练担任主教练就带领球队追平老爹当年打下的开局。在1974-75赛季，那支华盛顿子弹可是一路杀入了当年NBA的总决赛。
