在2005年，德约科维奇18岁的时候，他们有了第一次约会。伊莲娜当时还是一个有点书呆子气的小女生，她有一个出国留学的梦想，为了获得奖学金，她每天大部分时间都忙于学习。第一次约会时，为了给伊莲娜留下一个深刻的印象，德约科维奇选了一家很高档的运动酒吧。但显然伊莲娜并不喜欢这类酒吧，所以当德约科维奇为伊莲娜点餐时她甚至有点不开心。德约科维奇误打误撞点到了伊莲娜最喜欢吃的牛肉，但当牛肉被端上来后，德约科维奇发现牛肉居然是生的。他便叫来了服务员，服务员便告诉他鞑靼牛排本来就是生的。
即使到今天，当他们在外就餐看到菜单上有鞑靼牛排时，都会想起他们的第一次约会。
德约科维奇在之后转为职业网球运动员，伊莲娜在米兰的博科尼大学学习奢侈品管理。两人的职业天差地别，德约科维奇打比赛还要全世界奔波。尽管如此，他们还是想方设法地挤出时间在一起。伊莲娜有一次参加一门重要的考试，德约科维奇专门来到她的大学，坐在伊莲娜的后排座位上陪她考试。伊莲娜也经常抽时间和去现场观看德约科维奇的比赛，在球员包厢为他加油。
“我们聚在一起就像科幻小说一样。我是一个勉强过日子的学生，要靠打工维持学业。而他是一个非常年轻的网球运动员，他赚到的钱甚至不够维持他四处打比赛的花销。在当时，我们甚至没有钱坐飞机。我们精心设计了各种计划去见面，这才使我们的感情维持下来。”伊莲娜在接受塞尔维亚一家报社采访时告诉记者。
2008年的上海大师赛上，他们的恋情曝光。2013年9月，在德约科维奇赢得美网亚军后不久，他们订婚了。2014年7月，他们正式步入了婚姻的殿堂。新娘穿着莎拉·伯顿设计的精致礼服，这位设计师也设计了剑桥公爵夫人的婚纱。
从世界百大球员到斩获大满贯再到登顶世界第一，从陷入低谷到满血归来，从一名不文到扬名天下，伊莲娜一直不离不弃地陪伴着德约科维奇。
