皇马与曼联均为足坛传统豪强，在全球范围内有着超高的人气，分别是各自国内联赛夺冠次数最多的球队，加起来共夺得过15次欧冠（皇马12、曼联3），两支球队的交锋势必会引起广泛关注，然而21世纪以来，两支球队只在正式赛事中有过4次碰面，均为皇马笑到最后，下面就为大家进行简单的盘点：
1. 99-00赛季，欧冠1/4决赛：
1/4决赛中，卫冕冠军曼联遭遇皇马，首回合比赛，双方在伯纳乌互交白卷。第二回合在老特拉福德，劳尔梅开二度，皇马客场3-2获胜，总比分3-2晋级，并获得了当赛季的欧冠冠军。其中雷东多脚后跟磕球晃过博格的镜头以及贝克汉姆罕见的盘带练过三人抽射破门的场景都给人留下了深刻的印象，成为当赛季的经典战役。
2. 02-03赛季欧冠1/4决赛：
当赛季的两队可谓巨星云集。皇马这边，肥罗、齐祖、菲戈、劳尔、卡洛斯、耶罗、卡西、麦克马纳曼等银河一期已初步成型。曼联这边，92黄金一代正值当打之年，基恩、贝隆、费迪南德同样正值巅峰期。
首回合在伯纳乌，皇马凭借劳尔的梅开二度和菲戈的进球3-1完胜曼联，范尼为曼联赢得客场进球。
次回合的老特拉福德再现经典战役。劳尔缺阵，罗纳尔多帽子戏法征服老特拉福德，范尼进球，贝隆制造乌龙，小贝下半场替补登场连入两球，曼联4-3反超，最后时刻，小贝还有一脚任意球险些破门。最终，曼联两回合5-6遭淘汰，两场比赛反映了两队的实力差距，皇马对比赛的掌控能力远超曼联。赛季结束后，小贝加盟皇马。
3. 12-13赛季欧冠1/8决赛：
谁也没想到，两队再一次碰面已经是十年之后。当赛季是弗格森爵士的最后一季，两队在1/8决赛早早碰面，而C罗回家成为了最大话题。
首回合在伯纳乌，曼联上半场利用角球机会由维尔贝克头球破门取得领先，随后，C罗接传中球高高跃起力压埃弗拉头球破门扳平，这粒进球也成为了经典，因为C罗的起跳高度着实惊人。整场比赛，两队势均力敌，1-1的比分是公平的结果。
次回合在老特拉福德，纳尼制造拉莫斯乌龙，随后因一次有争议的判罚被红牌罚下，曼联少一人作战。随后，莫德里奇世界波扳平，C罗反击中后点包抄绝杀老东家。最后时刻，曼联连续威胁皇马球门，无奈门将迭戈洛佩斯状态神勇。最终，曼联总比分2-3倍淘汰，但可以肯定的是，两回合比赛，曼联的机会好过皇马，如果没有纳尼的冤枉红牌，第二回合注定再造经典比赛。时值皇马主帅的穆里尼奥在赛后表示：最好的球队输了。
4. 2017欧洲超级杯比赛
皇马和曼联在欧洲超级杯相遇，放在以前想都不敢想，可真的就这么实现了。很清晰地反映了两队的境遇，皇马卫冕欧冠、西甲冠军，正值王朝，曼联英超第六，处于重建期，只靠欧联杯冠军重返欧冠。曼联休赛期引进了卢卡库、马蒂奇，实力增强，且主帅为皇马前主帅穆里尼奥，也给本场比赛注入了看点。
虽然C罗没有首发，但皇马依然占据了明显的主动权，控制了比赛，卡塞米罗和伊斯科连入两球，其中伊斯科的进球非常精彩，与贝尔在曼联禁区前做了一次绝妙的配合，打穿了曼联的密集防守。曼联由卢卡库补射扳回一城，拉什福德浪费了一次单刀良机。最终，皇马2-1取胜，卫冕欧超杯。
